Cei doi s-au cunoscut prima dată în anul 1904, în timpul unei vizite făcute de copila Elena în vârstă de 9 ani şi tatăl ei la Regina Elisabeta. De cealaltă parte, Carol al II-lea era cu zece ani mai în vârstă.
„Sunt născută în România. Tatăl meu este român, iar mama mea, rusoaică. Nu sunt evreică, după cum se spune. Este foarte drept că am trăit mult printre evrei, unde am foarte mulți prieteni. Dacă aș fi evreică, nu m-aș rușina s-o spun. Aș fi mândră de aceasta.
Într-una din zile, tatăl meu, care era chimist și locuia într-un orășel aproape de conacul uneia din moșiile regale, fu invitat la un ceai de Regina Elisabeta, soția Regelui Carol, regina cunoscută sub numele de Carmen Sylva, regina poetă.
Tatăl meu, știind că Regina Elisabeta, adoră copiii, m-a luat și pe mine. Deși a trecut, de atunci și până acum, atâta amar de vreme, totuși, îmi aduc aminte ca și când s-ar fi petrecut ieri, cu câtă duioșie și dragoste s-a purtat Regina Elisabeta față de mine. A trimis să mi se aducă ciocolată și bomboane.
Pe vremea aceea, eu aveam 9 ani, iar Prințul Carol – 19 ani. Cum a intrat valetul cu bomboanele, Prințul Carol i-a luat cutia din mână și, întinzându-mi-o, mi-a zis: Ai un păr foarte frumos. Voiam mai de mult să te cunosc.”
Despre anul nașterii Elenei Lupescu au existat mai multe variante: 1895, 1896, 1899 și chiar 1902, cel din urmă fiind înscris în cererea pe care ea a făcut-o pentru înregistrarea căsătoriei cu Carol, în 1947.